Five Dates to interaktywna komedia romantyczna o nieprzewidywalnym świecie cyfrowych randek. Vinny i pięciu potencjalnych partnerów badają, czy kompatybilność, chemia i połączenie są nadal możliwe w świecie, w którym fizyczny dotyk nie jest już możliwy.
Vinny, millenials z Londynu, po raz pierwszy dołącza do aplikacji randkowej, żyjąc w zamknięciu podczas pandemii koronawirusa. Mając pięciu potencjalnych partnerów, Vinny musi zebrać się na odwagę, by umówić się na wideo randkę z bardzo różnymi osobowościami.
Wybory dokonywane przez widzów będą determinować interakcje Vinny'ego z każdą randką i ich zainteresowanie ponownym spotkaniem. Pośród rozgałęziającego się, wielokierunkowego łańcucha tematów rozmów i wnikliwych pytań, Vinny zmaga się z cyfrowymi randkami, niezręcznymi scenariuszami i nieoczekiwanymi prawdami.